Roger Kumble

Det är sommarlov. Kathryn (Sarah Michelle Gellar) har just blivit övergiven av sin kille. För att hämnas ber hon sin blaserade styvbror Sebastian (Ryan Phillippe), stadens okrönte mästare i att förföra, om att få sin före detta killes nya tjej att framstå som ett fnask. Samtidigt slår de två vad om något annat. Kan Sebastian förföra den fromma och pryda Annette (Reese Witherspoon), den nya rektorns dotter innan skolan börjar igen? Om inte, får Kathryn Sebastians bil. Lyckas han däremot får Sebastian ... Kathryn.