1999

Bokhandlaren Dean Corso (Johnny Depp) får i uppdrag av samlaren Boris Balkan (Frank Langella) att försöka avgöra äktheten på en värdefull bok. Boken anses vara skriven av den fiktive Torchia på 1600-talet. Legenden säger att Torchia slutit förbund med djävulen själv. I sitt arbete för herr Balkan finner Dean allt fler kusliga detaljer.

I de mörka skogarna i närheten av den lilla byn Sleepy Hollow sägs det finnas en huvudlös riddare. Denne riddare rider ut nattetid och de som hamnar i hans väg förlorar sitt eget huvud. Ichabod Crane (Johnny Depp) måste visa sitt mod för att imponera på den vackra Katarina van Tassel (Christina Ricci). Att visa sitt mod innebär här att han ska rida genom den mörka skogen trots att flera huvudlösa lik påträffats i området.

Jerry Fletcher ser sammansvärjningar överallt. En har visat sig vara sann och nu vill hans fiender se honom död. Hon är den enda som han kan lita på. Jerry Fletcher (Mel Gibson) känner till varje hemligt drag, varjeskum figur som egentligen styr och ställer samhället. När han försöker hjälpa Justitiedepartementets advokat Alice Sutton (Julia Roberts) att komma till insikt så gör hon allt för att komma undan honom. Snart så gördom bägge allt för att komma undan vilka det nu är som är efter dom.

När mästertjuven Robert MacDougal (Sean Connery) blir inblandad i försäkringsagenten Gin Baker's (Catherine Zeta-Jones) försåtliga planer, är det bäddat för historiens vildaste konstkupp och största polisblåsning. de har räknat med alla eventualiteter, tänkt på alla detaljer, utom en - den feberaktiga attraktion som växer fram mellan dem.